守方布阵为：太田口，由国繁庶弟横濑繁诠、同勘九郎成高为大将，16骑、杂兵100人；熊野口，林伊贺守、林越中守、矢场内匠介为首13骑、杂兵80人；长手(小金井)口，小金井四郎右卫门繁光、大泽下野守率领鹤生田、成塚、萩原、強戸之乡士据守西面山谷、荒井主税介、茂木右马丞、吉泽、古都众据守丸山砦。烧山与金井之间、悬播磨守指挥江田、德川、木崎、大馆、龟冈乡士180人在马场以西列阵。市场口不设防备。鸟山丹后守高繁(净仙，国繁从兄弟)、金谷因幡守、金井田传吉郎率领细谷、岩松乡士200余人在由良城笼城。另外，广泽方向由桐生城的关口尾张守、风间将监、大谷勘解由、彦部加贺守、石原石见守、黑川的阿久泽道伴、松岛古柏等150骑、乡士500余驻守茶臼山砦，作为别动队，在攻防战中选择时机进行“横枪突入”。小俣城主涉川义胜担任金山、足利万一落城以后的后备救援队。
妙印尼为了鼓舞将兵士气，不顾老迈，每日在广阔的山城上纵马巡回，夜夜在篝火、营盘间查看，激励士兵。后北条军派人在城外叫喊：“速速开城，就让国繁、显长回去”，妙印尼在城内见到，命令士兵向喊话的敌军用大筒射击，大筒连射三发，后北条军绝了劝降的念头，大感意外，本以为控制敌城主在手，由良无主必乱，轻易可以得城，万没想到竟然面对的是士气高昂的死士，不禁士气动摇。妙印尼当即下令大开木户，派兵300杀出，后北条军措手不及，大败一阵。
见到由良势意外的准备严密，后北条势不敢妄动，动作慎重而迟钝。直到六月上旬，才终于决定选择防守似乎较为薄弱的长手口、熊野口发动攻击。
长手口，攻方以北条安房守为主将，成田氏长等1500骑，守卫方小金井繁光、大泽下总守只有武士100余、步弓300人。成田氏长为前锋、兵200，大举进攻，守军以弓矢、土木阻击，并以长距离弓矢射击其后阵，成田队几乎全灭，被迫退却，几经恶战，攻击侧战死者300余，伤者更多，成田氏长座骑被击毙，自己也几乎是仅以身免。
熊野口，北条陆奥守兵力1300骑。守方林伊贺守、林越中守率270骑迎击，事先挖掘陷阱，并准备巨石滚木等机关，攻方大将浅羽甚内见守军单薄，大胆突入，结果大石巨木齐下，弓矢如雨，攻击侧大败，在伊藤大和守指挥下向长冈、新岛、浜田方向退却。
小金井四郎右卫门繁光在击退长手口之敌后，往本城汇报战况，归途正好遇见熊野口的激战，乃率领本部兵向退却的攻击侧后阵猛攻，浅羽甚内以下34人讨死。 这时在另一方面，在由良城笼城的鸟山丹后守高繁(净仙，国繁从兄弟)、金谷因幡守、金井田传吉郎等人看到金山城战况激烈，乃由金井田传吉郎率领一族十七八人赶往金山城助阵，负责监视由良城方向的后北条军是多米主膳正、大道寺友之介二将，误以为其为金山城败阵武者，以为拣便宜的时候到了，乃率军前往追截，由良城见状，也派出兵力接应金井田传吉郎等，两军展开大混战，由良势战死者达到百余人，后北条势死伤也很惨重，由良军退回由良城，后北条军立刻逼近，鸟山净仙指挥弓手放箭，多米、大道寺两将的近卫多有中箭毙命者。而由良猛将金井田传吉郎，虽被后北条军隔断在由良城外，毫无惧色，力斩敌武者7、8骑，然后从容杀开血路，退回由良城，后北条军为之胆落。
长手口(新田口)、熊野口、由良城三阵下来，后北条军损兵折将，疲惫不堪，被迫下令退却到反町城、江田城重整体制。战局进入了僵持阶段。
根据《新田老谈记》的记载，这时，新田金龙寺、足利长林寺的僧侣来到金山城，向妙印尼提议和谈，以迎两城主归城，妙印尼同意并送二僧前往小田原。另外的说法是，后北条氏首先提出和睦，妙印尼才派二寺僧前往。总之，经过一场苦战，后北条方确实崩掉了半嘴牙，两个城主扣在手里起不到人质作用反而成了烫山芋，而由良、长尾方面消耗也很严重，以寡敌众毕竟难以维持，因此双方都有外交解决的意愿。
经过使者僧的仲介，双方达成了协议，后北条方答应释放国繁、显长二人，作为代价，由良氏让渡金山城、长尾氏让渡馆林城给后北条方。实力的差距毕竟不是一门死战可以挽回的，由良氏还是失去了历代的居城，这是一个某大的损失。但是，由于妙印尼的奋战，不仅仅保全了两家的家名，还保住了两个儿子的性命，而且仍然使得两家在东上州拥有一定的势力，这个结果，已经是不幸中的万幸了。
四、小田原之阵
在千钧一发的关头拯救了儿子和家门的妙印尼，在事后回到了她的尼庵，消失在世人的面前，然而，仅仅过了六年，时势又一次把她推到了历史的幕前。
天正十八年(1590)，天下一的大将丰臣秀吉发动了小田原攻略，后北条氏的末日到了。这是战国历史上一次大站队的时机，百年来一直游离于中央政局以外的关东、陆奥群雄，都被卷入这天下的大变动。而令人完全无法理解的是，不知道是哪一根筋出了问题，由良国繁、长尾显长兄弟俩再次站错了队，似乎对天下伐一家的大形势视而不见，大约是六年前小田原监禁使得他们已经对后北条氏产生了一种夸大的恐
